Det finns inga regler för att åka med en icke-militär sadel vs att köra bareback, men det skulle vara inom DM: s rättigheter att regera som sådan (reglerna är för närvarande tysta på skillnaden och endast ge en förklaring att en militärsadel ger fördel på kontrollerna att hålla sig monterad).
Dash är en av åtgärderna för normal för ett icke-intelligent mount, så jag skulle definitivt inte få dig att göra en check i det fallet om inte en annan omständighet uppstod.
Det finns är effekter som skulle avmontera dig. Den vanligaste är en effekt som flyttar ditt fäste mot sin vilja (DC 10 Dex save).
Reglerna för monteringar är schemalagda på två ställen p198 och p155. Det vore bra att granska dessa två sidor för att få den fullständiga bilden på vad är och inte kodifieras för närvarande om monteringar.