Det finns inte regler för detta. Det närmaste vi har är detta:
Från Sova (PHB 263):
You need at least 6 hours of sleep every day to keep functioning at your best. If, at the end of an extended rest, you haven’t slept at least 6 hours in the last 24, you gain no benefit from that extended rest.
Men det säger inte riktigt till oss när en äventyrare är trött. Sanningen är att det verkligen är inte en regel för detta. Det är upp till din DM. Den enda hårda och snabba regeln här är att för att få fördelarna med en längre vila behöver du en 6 timmars tupplur (det betyder också att om du har andra saker att göra under en längre vila kan det behöva vara längre än 6 timmar, så du kan få din fulla sömn i).
När det gäller spårning när en dag slutar och när en dag börjar, är det här något som du kan låta spelarna diktera i de flesta situationer. Det kan finnas vissa situationer där du avsiktligt förhindrar att dina spelare tar en längre vila (det är inte säkert, det finns konsekvenser etc), men i allmänhet vill du låta dina spelare vila när de känner att de har möjlighet. Spelet är utformat kring äventyrsdagar som består av 4 eller så möten, men många äventyrspartier kan ta på sig mer än det om de behöver (men resurser kommer sannolikt att se väldigt tunna i slutet).
Regelboken säger att du inte kan starta en ny förlängd vila fram till 12 timmar efter den föregående, så om du försöker lista ut hur mycket tid som är förbi, överväga varje förlängd vila att vara fullbordad dag. mestadels kommer kampens eller skicklighetens utmaning del av en dag att vara mycket liten, mer troligt att dina spelare kommer att spendera majoriteten av sin tid på resande eller med andra stillestånd.