Det är upp till DM, men tillåter det inte att ignorera reglerna.
I en teknisk, ren RAW-mening skapar inte varelser och föremål (som kappor) områden med svagt ljus eller mörker. Ljus kasta en ljusradie, och den ljusnivån finns överallt i radien.
Men även utan att åberopa "reglerna för cool" eller DM fiat, tycker jag att det är uppenbart att detta inte är avsikten. Det finns inte tekniskt en regel någonstans som säger att ett tungt förmörkat område - som t ex "tätt blad" - blockerar ljus på något sätt eller att objekt som ger total täckning kasta en skugga. Det finns inte ens en regel i boken som säger att väggarna blockerar ljus! Eftersom det inte behövs behöver vara. Detta är tydligt ett av de områden där spelarna och DM bara förväntas förstå hur ljust fungerar i den verkliga världen och tillämpa den förståelsen för spelet. Vi är menade att bara förstå att ljuset från en fackla inte går genom väggar för att belysa korridoren bortom, för det är inte vilket ljus gör .
Definitionen av "dim light" kräver specifikt att det också kallas "skuggor", vilket är en ledtråd till vilken typ av ljus du kan förvänta dig att hitta när det finns en ogre mellan dig och facklan eller under en stor kappa .
Så ja det kommer generellt att vara upp till DM för att tillåta eller avstå från det här tricket, men bara i den meningen att det är en rimlig sak att kunna göra, inte för att kappor inte kastar en skugga.
Om detta var mitt spel skulle jag inte ha problem med en spelare som gör det. Jag skulle räkna med att virvla runt kappan för att vara din vanliga fria objektinteraktion, och givetvis bonusåtgärden att faktiskt teleportera, men ingen kostnad utöver det. Det är dock ett drag som kräver lite subtilitet och nåd att dra av, så om du är under tidstryck (som i strid), kanske jag kräver en blygsam Acrobatics check (DC 15-ish) för att göra det allt arbete. Om du misslyckas har du tagit bort din kappa och kastat dig på golvet till ingen fördel, och det kommer att kosta hälften av din rörelse att stå upp (som vanligt) med ett fårligt uttryck (ingen åtgärd).