Att komma till Kanada är ganska lätt, eh. Att komma tillbaka till staterna är svårare, och Kanada kommer inte att släppa dig utan möjlighet att gå ut.
Du behöver antingen ett pass, förbättrat körkort, NEXUS-kort etc. Kontrollera något flygbolagets webbplats för detaljer.
Du behöver också bevis på ägande av bilen. Om det är din, bra. Om det är din förälder är det mycket lättare om den registrerade adressen matchar din dokumentations adress och familjenamnet är detsamma. Om det är "din väns", förvänta du ganska långa förseningar vid båda gränspassagerna.
(Hyrbilar är enkla, fråga bara hyreskontoret för nödvändiga dokument. Eftersom du är under 25 får du en hyrbil som är nästan omöjlig.)
Och som en sidnot, varför Winnipeg? Det är knappast semesterstaden i norr, och sommarmoskiterna är ganska onda. Om du inte känner människor där, är den mellersta delen av Kanada ganska dyster.