Det beror på hur du går in i USA. ESTA är endast giltigt och användbart om du anger flyg eller hav (och färjor räknas inte alltid i den här kategorin).
Såsom jag antar att du kommer in i USA med en bil (eller via buss / tåg), behöver du inte alls ESTA. Du behöver bara dyka upp vid gränsen och du får tillstånd att komma in om allt är okej. Priset vid ingången är ca $ 6.
Men du har fortfarande frågan om de 90 dagarna. Vad som kommer att hända är att när du kommer in i USA får du en I-94 som är ett dokument som används för att spåra dina inmatningsdatum. Det bör ges tillbaka till den kanadensiska kunden om du lämnar för Kanada eller till flygbolaget om du lämnar med flyg.
Så i ditt fall borde du få en I-94 när du först kommer in i USA, ge sedan din I-94 när du lämnar första gången och nästa gång du går in får du en ny entrétillstånd med en ny I- 94 som kommer att gälla ytterligare 3 månader.