Det finns inget uttryckligt nämnt i böckerna om Robbs kärleksliv före Jeyne Westerling men det finns konsekvenser som går båda vägen.
Först och främst måste vi se hans förhållande till Theon Greyjoy. Theon och Robb var bästa vänner och så nära som bröder till varandra. Theon var ingen främling för sängkläder som betjänar tjejer, och han och Robb brukade brukade diskutera tjejerna efteråt. Den passage som citeras nedan beskriver en sådan förekomst.
Two serving wenches stood beneath the sign of the Smoking Log, the local alehouse. When Theon Greyjoy called out to them, the younger girl turned red and covered her face. Theon spurred his mount to move up beside Robb. "Sweet Kyra," he said with a laugh. "She squirms like a weasel in bed, but say a word to her on the street, and she blushes pink as a maid. Did I ever tell you about the night that she and Bessa—"
"Not where my brother can hear, Theon," Robb warned him with a glance at Bran.
Bran looked away and pretended not to have heard, but he could feel Greyjoy's eyes on him. No doubt he was smiling. He smiled a lot, as if the world were a secret joke that only he was clever enough to understand. Robb seemed to admire Theon and enjoy his company, but Bran had never warmed to his father's ward.
AGOT - Bran V
Det såg ut som Theon hade glömt att Bran var med dem och Robb ville inte att han skulle lyssna på alla vuxna pratningen . Nu kan detta tolkas på båda sätten. Man kan vara att de brukade dela sina utmaningar med varandra. Eller att Robb var den enda jungfruvännen som älskar att lyssna på sitt bästa väntal om hans sexuella erövringar. Jon Snow var också Robbs bästa vän, men Jon är mycket mer högtidlig i naturen och har en aversion mot allt som leder till att han gör bastards på grund av hans personliga erfarenheter, så det är förståeligt varför han inte var med i dessa samtal. För att inte nämna, tog Jon aldrig med Theon.
Då har vi Catelyns konto vilket innebär att betjäna tjejer i Winterfell väldigt mycket lockade till Robb, den unga arvingen i norr.
Robb got to his feet slowly and sheathed his sword, and Catelyn found herself wondering whether her son had ever kissed a girl in the godswood. Surely he must have. She had seen Jeyne Poole giving him moist-eyed glances, and some of the serving girls, even ones as old as eighteen … he had ridden in battle and killed men with a sword, surely he had been kissed. There were tears in her eyes. She wiped them away angrily.
AGOT - Catelyn XI
De var inte ensamma, Prinsessan Myrcella fortsatte stirra på Robb under festet på Winterfell och Robb grinnde som en idiot när han fick eskortera Myrcella till sitt ställe före det. Det var som om han (13?) Aldrig hade haft en tjej (8-9?) Vid handen på armen. Men bara det faktum att Jeyne Poole eller tjänade tjejer var intresserade av honom säger inte riktigt om Robb återvände sina känslor. Inte heller med Myrcella som var alldeles för ung och förmodligen inte förstod allt detta ändå.
Slutligen har vi ett enda sexuellt möte, det var med Jeyne Westerling.
"I took her castle and she took my heart." Robb smiled. "The Crag was weakly garrisoned, so we took it by storm one night. Black Walder and the Smalljon led scaling parties over the walls, while I broke the main gate with a ram. I took an arrow in the arm just before Ser Rolph yielded us the castle. It seemed nothing at first, but it festered. Jeyne had me taken to her own bed, and she nursed me until the fever passed. And she was with me when the Greatjon brought me the news of . . . of Winterfell. Bran and Rickon." He seemed to have trouble saying his brothers' names. "That night, she . . . she comforted me, Mother."
Catelyn did not need to be told what sort of comfort Jeyne Westerling had offered her son. "And you wed her the next day." He looked her in the eyes, proud and miserable all at once.
"It was the only honorable thing to do. She's gentle and sweet, Mother, she will make me a good wife."
ASOS - Catelyn II
Den här dårskapen tycks innebära att Robb inte brukade bada kvinnor och sedan lämna dem alls och Jeyne kunde lika väl ha varit hans första. Han riskerade sitt liv, hans familj och hans rike för den "ärade gärningen", något du inte förväntar dig en man, låt oss säga mer erfarna på världens sätt. Självfallet finns det en möjlighet att han verkligen föll hjälplöst i kärlek med henne, men han nämner inte det med eftertryck när han ger sina skäl till sin mamma. Om det handlade om kärlek, hade han inte nämnt hur hon tröstade honom och han hade inget annat val. Det är också möjligt att Jeyne var den första ädla kvinnan han hade lagt med, den första med vilken han kunde hoppas ha en framtid så att hon skilde sig från att tjäna tjejer och bönder. Men det är fortfarande meningslöst att förlora allt för henne. Att citera Jaime:
She did not look dangerous. Jeyne was a willowy girl, no more than fifteen or sixteen, more awkward than graceful. She had narrow hips, breasts the size of apples, a mop of chestnut curls, and the soft brown eyes of a doe. Pretty enough for a child, Jaime decided, but not a girl to lose a kingdom for.
AFFC - Jaime VII
Det är vad Jaime säger i frågan, en kille som är hopplöst kär och har aldrig varit med någon utom en kvinna och till och med inser han hur mycket av en dårskap det var. Det är absolut inte något du förväntar dig av en man som brukar göra det.
Avslutningsvis finns det ingen avgörande och tydlig bevisning för eller mot detta. Robb kan eller inte ha varit jungfru. Beviset eller bristen på det tvingar mig att hävda att tills bättre bevis framträder, bör vi anta att han var jungfru.