Det kommer att bli besvärligt oavsett men vissa resväskor kan fästas ihop i en kedja. Det är fortfarande besvärligt eftersom du måste dra dem stadigt för att man inte ska falla och dra den andra.
För ett så litet avstånd kan du dra en på två hjul och trycka den andra framför dig. Pushing fungerar bättre med 4-hjuliga resväskor, annars gör du som du föreslår. I vissa fall har jag dragit en resväska eller två på gatan bredvid parkerade bilar, eftersom det ofta har färre hinder än en trottoar men det beror väldigt på staden och var du är i världen. I Vietnam finns till exempel inget utrymme på trottoarer, men ingen säger något om du bär resväskor i kilometer på gatan.
Som du sa är avståndet väldigt litet. Tänk på att många flygplatser har längre avstånd inuti och där många platser där taxibilar helt enkelt inte kan komma nära hotellet, gågator, städer med långa trappor som leder till destinationen etc. I många delar av världen kommer du att behöva bära din saker så långt även om du hyr en taxi.
Addendum:
För en eller annan anledning saknade jag att du också har en duffel. Som någon i kommentarerna påpekade är det bästa att stapla den över en av dina resväskor. Om du trycker en framför dig är duffeln troligen bäst där, eftersom du kan hålla koll på det om det faller eller blir av balans. Hjälp det att hålla sig genom att passera handväskans hand genom duffelpåsehandtagen.