Om jag har förstått dina planer korrekt (de är inte särskilt tydligt formulerade): Du flyger Toronto-> Reykjavik-> Oslo, möter din flickvän. Då vill du båda flyga till Miami, via Toronto (och Reykjavik)?
Du måste checka med Icelandair, men det kostar nog mer att köpa Toronto-Oslo-Miami än Toronto-Oslo-Toronto, men det borde vara möjligt, och förmodligen billigare än Toronto-Oslo-Toronto-Miami.
Icelandair har förmodligen bara ett plan som lämnar Oslo till Miami / Toronto och när som helst, så om du båda bokar samma flyg kommer du att hamna i samma plan. Det finns andra frågor om hur man ska gå och sitta ihop.