Att förmågan inte fungerar på det sättet har dömts till döden, så jag kommer att fokusera på att svara på den sista frågan:
Hur skulle en DM tolka att om en spelare utmanade honom på den här formuleringen RAW?
Eller, varför inte strängt RAW:
Det står att du kan se upp till en mil bort som om 100 meter bort. Om ett objekt ligger inom 100 meter men dolt, kan du inte se det. Därför är ett objekt 1 mil bort men dolt lika synligt som om det gömde sig inom 100 fot: alls inte.
Då spelaren ville få riktigt pedantic, kunde han säga det med ett hinder vid 125 fot och ett föremål 150 meter bort, så skulle han se objektet som om det var 100 meter bort och därmed framför 125 hinder. Till vilket svaret skulle vara att hindret också är ett föremål, sålunda också sett på 100feet-märket, döljer således objektet (på en konstig 2D-väg).
Så ja, det här är RAW-motargumentet, om allt annat inte är tillräckligt.