Det finns två troliga förklaringar som gör att du kan undvika att betrakta detta som ett "tidslinjefel".
1) Lukes träning tog mycket mindre tid än det kan antas. Endera på grund av Lukes medfödda förmågor (Midichlor count? :)) eller det faktum att Force träning till en viss nivå är en slags fasskift händelse - du får en viss nivå av kontroll (som kan ta en viss tid från 1 dag till 10 år) och du får en uppsättning färdigheter / förmågor, är resten av "Jedi Training" -tiden bara en honing av dem.
2) Resa till Cloud City tog mycket längre tid än Dagobah. Ja, Millennium Falcon är ett snabbt skepp, men galaxen är ganska stor OCH Han försökte undvika kejsarna, så det kan ha varit tvungen att ta en något rondellväg.
P.S. Observera att det utvidgade universet (särskilt Bounty Hunter-relaterade böcker) kan ge en ganska anständig detalj för att hjälpa till att upprätta tidslinjen.
Om du frågar mig om att lägga mina pengar på ett specifikt svar, skulle "tidslinjefel" vara min insats. Kom ihåg - Lucas gjorde en rymdopera, inte hårt sci-fi.