Det verkar som om ja, Tom Riddle hade skrivit i dagboken.

Dumbledore berättar för Harry att orsaken till att Tom gjorde dagboken en Horcrux var för att han höll bevis på att han var arvtagare till Slytherin.

“The diary, as you have said yourself, was proof that he was the heir of Slytherin; I am sure that Voldemort considered it of stupendous importance.” - Harry Potter and the Half-Blood Prince, Chapter 23 (Horcruxes)

Eftersom detta skulle ha varit innan det var en Horcrux, skulle det vara en Horcrux uppenbarligen inte haft något att göra med hur det hade bevis på att han var Slytherins arvinge. Därför är det mest troliga sättet att få detta bevis för att vara en Horcrux för att Tom ska ha skrivit något som bevisar det i dagboken.