Några bra orsaker gavs av tidigare svar, men jag tror att några fler punkter kan höjas.
Politik .
Hävdar att Voldemort återställde Dumbledore i en svår politisk position. Att låta ministeriet välja en av sina lärare skulle verka som ett försök att undvika en direkt konfrontation (som han förmodligen skulle förlora). Att överensstämma med ministeriet skulle lugna rädslan att Fudge & co. försökte sprida sig.
Han hade ännu inte tanken
Dumbledore var väldigt smart och försökte planera flera år i förväg. Men det kan hända att han ännu inte hade idén att använda Harry som ett verktyg för att övertyga Slughorn för att ge det riktiga minnet. Han hade annan pressande fråga till hands, och kanske var tanken inte där ännu.
Förhållande till Harry .
Det året, om du kommer ihåg, ville Dumbledore skilja sig från Harry. Och utan nära relation kunde han inte sätta Harry i uppgiften och speciellt imponera på minnets betydelse. Även året efter var det först efter att han började visa några av de minnen som Dumbledore satte Harry till uppgiften eller hämtar det minnet. Det betyder lite extra forskning.