Ja.

Det finns inga begränsningar på vilka varelser som kan klara sig på magiska föremål (men kom ihåg att vissa saker inte kommer att vara användbara baserat på varelserna kroppsform eller förmåga att prata kommandorätt etc.). Eftersom ett uppvaknat träd använder statblocket i monstermanualen, kvalificerar det sig säkert som en varelse.

Relevanta citat: Initiering:

Attuning to an item requires a creature to spend a short rest focused on only that item while being in physical contact with it ... the creature gains an intuitive understanding of ... magical properties

Från Awaken:

statistics appropriate for the awakened plant, such as the statistics for the awakened shrub or the awakened tree.

Det enda möjliga ifrågavarandet kommer från detaljerna i en kort vila:

A short rest is a period ... during which a character does nothing more strenuous than eating, drinking, reading, and tending to wounds

Termen tecken är inte tydligt definierad men NPCs räknas som tecken och detta tweet från Jeremy Crawford, lead designer, innebär att korta vilar kan tas av andra varelser än PC-skivor som" kamrater "kan förnya.

The magic item attunement of your companions has no effect on the number of items you can attune to.