Ja, din ESTA gäller i upp till två år, och du kan spendera upp till 90 dagar i taget i landet. Men det är fortfarande upp till invandringsofficer att bestämma (när som helst) huruvida du ska tillåtas tillbaka in i landet. Så problem - inte på grund av din ESTA gjorde jag vad du beskriver i juli (gick från USA (1 vecka) till Kuba, Kanada och sedan tillbaka till USA 2 veckor senare) och hade inga problem. En vecka senare återvände jag till Kanada i 2 dagar och gick sedan tillbaka till Seattle för att flyga ut. Så i grund och botten vad du beskriver!
Naturligtvis kan de ha de vanliga frågorna om dina avgångsvagnar, boende mm som du kan få vid din första ankomst också, men så länge du har de sorterade borde du gå bra.