Det finns (självklart) inga direkta svar på någon av dina frågor, men här är mina påtagliga åtgärder för att:
Varför anser pingvin Gordon en vän?
Han gör det inte. Pingvin behandlar alla med samma underdaniga men likvärdiga inställning i alla situationer där han har fördelen (hans tillfälliga interaktioner med fisk under Maronis skydd, till exempel), som han gör i det här fallet. Det är viktigt att komma ihåg att Penguin aldrig handlar om någon som kan skada honom om han inte vill ha något, och Penguin vill ha något från Jim: favoriserar.
Vad pingvin gör i det här avsnittet är att etablera sig som någon Jim kan lita på. Penguin vet att Jim vill reformera GCPD, och han vet att Jim kommer att gå upp mot Falcone i processen. Genom att etablera sig som Jims gå till kille kan han mjölka gynnar ut ur den stigande stjärnan.
Det här är exakt vad som händer i säsong 1 avsnitt 18, "Alla har en Cobblepot". Jim behöver information som bara någon i Falcones nätverk kan ge, och skulle du inte veta det: Jim känner en kille djupt i Falcones organisation som är villig att gråta i utbyte mot en tjänst.
Med tanke på det, pingvinens inställning till Jim i "Welcome Back, Jim Gordon", speciellt när han säger:
Penguin: Friends don't owe friends, Jim. They do favours because they want to.
Föreslår en försäljningstaktik. Meddelandet till Jim är "Du kan få den här gratis, men då börjar du tacka mig."
Varför tror Gordon Penguin skulle hjälpa till? Varför inte fråga Harvey Dent?
Jag klumpar samman dem eftersom svaret är mestadels detsamma: Gordon är desperat och i en mycket svår situation. Han kan inte gå till Dent för en stor orsak, även om Dent har visat sig otillförlitligt: det finns mycket lite som Dent, en juridisk tjänsteman, kan göra i denna situation.
Gordon tried the up-and-up approach earlier, when he raided the stash house, and that failed spectacularly. The "Narcotics investigation" alibi is a good one, and gives Flass and his guys a lot of room to move; literally any drug-related activity can be attributed to this investigation, and the kickbacks going up the chain ensure that nobody hears any different. What's an ADA going to do about any of that?
Nej, Gordon måste gå Dark Side för detta. För det behöver han en brottsling som han kan lita på. I andra situationer kan han gå till Fish, men självklart kommer det inte att fungera för honom. Han känner förmodligen att han inte kan gå till någon i Falcone-familjen, eller han är för stolt att efter hans senaste inlöpning med dem.
Det lämnar familjen Maroni, men han kan inte bara gå in i Maroni restaurang och be om favörer. Pingvin är ett lågt liv i Maroni's gäng (så vitt Jim vet), med vilken Jim har ett förhållande. Han känner inte om Penguin hjälper, men han har inga andra alternativ.
Varför var Gordon så förvånad i slutet av episoden?
Min tolkning av den scenen var att Gordon hade övertygat sig om att ändarna motiverade medlen, men att se resultatet av hans handlingar direkt,
the formerly-untouchable Delaware quaking in his boots, literally begging Gordon not to hurt his family,
betyder att Gordon inte kan ignorera det mer. Jag tolkade scenen inte som en överraskning på pingvinens handlingar, men som en känsla av att han har blivit så illa som de människor han försöker ta ner.