Tyvärr vet vi inte svaret på någon av dessa frågor, men jag tror att vi kan göra en utbildad gissning om minst en.
Först började Stranges första strid med Dormammu i serierna inte innebära Eye of Agamotto. (Jag tror att han verkligen fick ögat av den forntida eftersom han besegrade Dormammu). I serierna, när Strange går till den mörka dimensionen för att möta Dormammu, slutar Dormammus återförstånd att släppa en skara av Mindless Ones (mycket farliga extradimensionella varelser). Dormammu behöver strangas hjälp att stoppa dem, och i utbyte kräver strange en ed att lämna jorden ensam.
Dessutom är det sättet som monteringsplatsen är skrivet klart att vi inte ska veta exakt hur många gånger det hände. Jag har inte sett några läckor av tidiga skript av filmen att veta, men jag är skeptisk att de någonsin gav ett specifikt räkning. Det bästa vi kan göra är att bara räkna numret som vi specifikt ser på skärmen, vilket är runt ett dussin eller så.
Det ser dock ut som både konstigt och dormammu gör minns varje slinga. Det är uppenbart att Dormammu kommer ihåg; Hela poängen är att efter noggrann upprepning blir Dormammu frustrerad och gör en affär bara för att fly. Om han inte kom ihåg de tidigare iterationerna av tidsslingan, finns det ingen anledning för honom att någonsin bli frustrerad. Observera också att Dormammu försöker något att döda konstigt olika varje gång, vilket innebär att han vet att hans tidigare försök inte lyckades.
Men konstigt ändras också sitt beteende som hans loop-upprepningar. I sin öppningslinje till Dormammu börjar han låta uttråkad och frustrerad, vilket bara är meningsfullt om han vet att han gjort det förut. Även IIRC verkade han förberedd för Dormammus olika attacker efter att ha använts på honom en gång, vilket bara är meningsfullt om han kom ihåg dem.