För det första, om han fick ett frimärke i passet, kan det vara det enklaste - kolla in hans pass för frimärken för augusti 2009, och det kan ge dig det svar du är ute efter.
Andra alternativet - prova US Airways. Med sitt fulla namn, något annat bevis på ID, kan de kanske hitta flygningen.
För det tredje - använde han en resebyrå? De kommer sannolikt fortfarande att ha en rekord av transaktionen.
Slutligen, om du kontaktar Kanadensiska gränstjänster kan de ha ett sätt att identifiera datumet av resan, eftersom det skulle finnas ett register över honom som korsade sin gräns.
De flesta av dessa kommer förmodligen kräva ett visst bevis på ID, för att vara rättvist, men det ska vara möjligt att identifiera.