Först antar jag från din fråga att omöjligt är ett koncept i spelet. Vissa spel, genom användning av hjältepoäng, ödepunkter eller kritiska framgångar, har inte omöjligt. I så fall tillåter du alltid rullen.
Men i spel där omöjliga saker går jag, vet karaktären att det är omöjligt? Om så är fallet, säger jag till dem att det är omöjligt, och eventuellt varför, för om karaktären vet att det är omöjligt, vet de troligen också varför det är omöjligt.
Om tecknet har viss kunskap, bör den kunskapen inte döljas från spelaren.
Om tecknet inte vet att det är omöjligt, då ja, fråga dem att rulla. De kan hämta användbar information från rullen om hur svårt den här uppgiften är och välj sedan att undersöka vidare för att ta reda på varför det är svårare än det verkar eller försök att ändra omständigheterna så att det blir enklare.
Generellt finns det information som ska hämtas från matrisen, så fel på sidan att de rullar.
Problemet med din angivna grund för att inte berätta för dem att felet är automatiskt - det kan vara möjligt senare - är ett problem för båda alternativen. Om de rullar en 18, 19 eller 20 (på en d20 rulla där hög är framgångsrik) kan de göra samma antagande. Lösningen är inte rulla eller rulla inte , lösningen är att uppmärksamma de val spelarna gör och justera mängden information du ger dem.
Om de alltid försöker omöjliga saker som om de inte var omöjliga, ger du inte heller dem den information som behövs för att göra rätt bedömningar eller de tror att de befinner sig i ett annat spel.
Du kommer att vilja ta reda på vilka, och sedan antingen vara mindre snåliga med dina beskrivningar, eller hitta ett spel som matchar gruppens önskemål närmare. Till exempel, om spelarna seriöst frågar sig om att göra saker som "lasso månen från himlen", förmodar de förmodligen ett spel som möjliggör historierna om tidig myt, eventuellt utspelning av världens skapande myter.
Detsamma skulle vara sant att vilja spela A-Team men använda ett spel av gritty, high-casualty regler. Om människor rutinmässigt dör i hagelgevär, är ett A-Team-spel omöjligt. Du behöver regler som stöder genren du vill spela.