Du behöver bara lämna in bevis på att du har försäkring för din första resa, jfr. artikel 15.2 i Schengen viseringskod :
Applicants for a uniform visa for more than two entries (multiple entries) shall prove that they are in possession of adequate and valid travel medical insurance covering the period of their first intended visit.
Du behöver förmodligen försäkring för varje efterföljande resa, men du behöver inte bevisa det i förväg när du ansöker. du behöver bara ha det när du presenterar dig själv vid gränsen (och jag tror inte att de kontrollerar i praktiken).
I övrigt omfattar denna punkt inte visum för två poster som de ursprungligen var avsedda för personer från utanför Europa som skulle besöka Storbritannien i mitten av en resa i Schengenområdet. I det fallet förväntas du ha försäkring för hela resan, och inte bara för den första delen av din vistelse i Schengenområdet.