Once I land, I would not be let into the transit area without clearing immigration because I am not in transit on a single ticket. Is there some kind of check upon entering the transit area that may exclude me?
Det finns inget "transitområde". Det finns ett område för Schengenflyg och en för icke-Schengenflyg. Du kommer naturligtvis att komma in och avvika från den senare, så du kommer att kunna gå till din avgångsham utan att rensa invandring eller tull.
I would not be allowed to board because I haven't gone through landside check-in (maybe they need to do some document check there, which wouldn't be done for me if I have an online/mobile check-in boarding pass?).
Det finns ett transitdisk i det icke-Schengenområdet där du kan checka in för din avgående flygning om du inte har gjort det online. Flygbolagets personal kan kontrollera dina dokument där. Om du checkar in online, kommer de att kontrollera dina dokument vid avgångsporten.
Any other possible issues?
Glöm inte att ta reda på eventuella förseningar i ditt första flyg. Om du saknar det andra flyget, kommer du att behandlas som en no-show, vilket kan vara dyrt. När du har tillåtit det, kanske du vill ompröva din plan för att spendera hela layover på flygplatsen.