I believe I have a fairly strong case
Inte alls. Tvärtom, du verkar ha betydligt mer band till USA än till Filippinerna.
Vänta tills du får ett permanent, stabilt jobb och har haft det i minst 6 månader. Tänk sedan att ansöka med väsentligt bevis på dina band till Filippinerna. För det faktum att du har en amerikansk pojkvän och en liten kusin där och att du kommer från Filippinerna (inte exakt ett lågriskland), kommer det att bli svårare för dig att övertyga ambassaden att utfärda visumet.