Det ligger i DM: s händer.

You usually gain advantage or disadvantage through the use of special abilities, actions, or spells. [...] The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result. (PHB 173)

Consider granting advantage when: Circumstances not related to a creature's inherent capabilities provide it with an edge. Some aspect of the environment contributes to the character's chance of success. (DMG 239)

Bevilja fördelar eller nackdelar som är baserade på miljön uppmuntras, men det faktiska beslutet ligger hos DM. Oavsett om det är 2 steg högre på en trappa, är det tillräckligt för att få fördel eller att vara ovanpå ett högt bord, som stör dig (eftersom du inte kan använda dina vanliga slagsmål etc), beror allt på den specifika situationen. 5e lämnar det i händerna på DM i dessa fall.

Regler

Ditt specifika exempel är inte listat, men texten går inte in i många specifika exempel. Den sista raden i avsnittet "Advantage & Nackdelar" i PHB säger ...

The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result. - PHB, p173

Sidan 239 av DMG erbjuder inte några specifika exempel, bara bara generell vägledning.

yttrande

Som sagt, som en DM, skulle jag inte ge en melee-kampanj fördel för att stå på bordet. Jag ser inte nyttan av höjd överväger svårigheten att svänga lågt - jag skulle kalla det en tvätt.

Det anges inte specifikt i reglerna, så det är upp till DM

Det här är en gemensam noggrann omständighet som jag personligen lutar mot idén att det inte uttryckligen kallas ut i PHB eller DMG, eftersom designarna inte tror att det verkligen garanterar det generellt.

Från PHB pg 173

The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result.

MEN

Enligt min (och andras) uppfattning borde Obi-Wan förmodligen inte vara fördel.

Minst för närvaro är det inte så mycket fördel när man angriper om du har höjd. Eventuellt kan IRL ge en bonus till missilbekämpning på grund av gravitation, men inte mycket av en. Att ha den höga marken gav en liten bonus till attacker i tidigare utgåvor (+1), men jag tror fortfarande inte att det ger en fördel.

Fördelen med att ha den högre marken kan också realiseras via slagfältkontroll och stoppa / bromsa fienden från att engagera sig i melee, eller bryta sig genom fighterens rang till kretsarna i ryggen.