Under segling med sin mentor Dan Cody lärde sig Gatsby tala och agera som en välutbildad gentleman. Detta gjorde det möjligt för honom att hålla rykte som medlem i hög samhälle och nå människor som inte normalt hade tillgång till.
När Cody dog, hade han förutsett ett arv, men det visade sig inte vara.
Med sin förmåga att göra vänner över hela staden blev han oerhört värdefull för den kriminella underverdenen som använde honom för att sälja uppkopplad alkohol (effektivt smuggla på samma sätt som en drogsmugglare / återförsäljare arbetar idag).
Med dessa pengar köpte han ett stort hus, värd fantastiska fester alla med målet att återansluta med sin förlorade kärlek Daisy Fay.