Förmodligen före den första boken
Beviset på Pottermore 1 indikerar generellt att Draco höjdes i en miljö brant, inte bara i hat av Muggle-borns och Muggles, men direkt beundran av Lord Voldemort:
Draco was raised in an atmosphere of regret that the Dark Lord had not succeeded in taking command of the wizarding community, although he was prudently reminded that such sentiments ought not to be expressed outside the small circle of their family and close friends, or 'Daddy might get in trouble.'
Draco var även medveten att Lucius misstänkte att Harrys Voldemort-nederlag berodde på sin egen kraftfulla Dark Magic, och att Lucius hoppades att Harry skulle kunna tjäna som en samlingspunkt för en återupplivad Death Eater-rörelse:
Draco realised, correctly, that the wild hopes of the ex-Deater Eaters—that Harry was another, and better, Voldemort—are completely unfounded, and their mutual enmity is ensured from that point.
Om Lucius delar med sin son hans hopp om att Harry blir nästa Voldemort, och som han personligen kan tjäna av den nya mörka herrens sida, verkar det både osannolikt och meningslöst att han skulle ha försummat att nämna sin tidigare tid i Voldemorts tjänst.
Således visste Draco förmodligen att hans far hade tjänat Voldemort långt före den första boken, som den sortens sak som man gradvis kommer att känna till med åldern.
1: Betala till Slytherincess för att bevara bevis på den gamla Pottermore.