Could Voldemort faktiskt varit den äldre mästaren i den äldste Wand för lite?

Nej. Texten uttrycker uttryckligen (med allomfattande berättarens auktoritet) att Voldemort aldrig hade behärskat den äldste Wand. Det var bara i hans besittning en stund:

Harry saw Voldemort’s green jet meet his own spell, saw the Elder Wand fly high, dark against the sunrise, spinning across the enchanted ceiling like the head of Nagini, spinning through the air towards the master it would not kill, who had come to take full possession of it at last. And Harry, with the unerring skill of the Seeker, caught the wand in his free hand as Voldemort fell backwards, arms splayed, the slit pupils of the scarlet eyes rolling upwards.

När det gäller varför blev han inte befälhavaren, är svaret att Voldemort har förvirrat en villighet att döda med sann makt.

Först för att vinna äldste Wands trovärdighet behöver du inte besegra tidigare ägare i strid. Harry och Voldemort slogs inte eftersom Harry frivilligt gick för att dö.

Also Elder Wand's core is the tail hair of a Thestral. As described on wiki a Thestral tail hair as a potent yet tricky substance to master that can only be handled by a witch or wizard who is capable of accepting death, since only by such can it be seen.

Voldemort är rädd för döden och accepterar inte det så att han inte kunde bli dödsherre.