Does anyone have any experience with doing something similar?
På egen hand skulle IMO vara för bred
Are they likely to look sideways at the unstamped H-1B?
Nej. Vad är det som är att (a) du har erforderligt australiensiskt visum, (b) utgående från USA, du har ett pass för ditt resmål efter Australien och (c) på väg tillbaka har du en giltig visum för USA.