Ja, spöket kan fortsätta att tömma ditt liv
Låt oss börja med stavningsmekaniken (MM, 147):
Den inledande rädningen är väldigt tydlig i riktning mot att målet (erna) måste lyckas en DC13 Wis spara eller vara rädd för 1 minut. Nästa mening är vår nyckel ( betona min ):
If the save fails by 5 or more, the target also ages 1d4 X 10 years. A frightened creature can repeat the saving throw at the end of each of its turns...
Texten anger inte "Om den första spara misslyckas" men helt enkelt "Om spara misslyckas". Om du misslyckas första gången, upprepar du spara och är därför under samma regler och risk för åldrande.
Det finns många stavar / förmågor som säger "Första gången", men Skrämmande Visage är inte en av dem och därför kvarstår risken för misslyckanden med 5 eller mer för åldrande.
Och det är en cool effekt!
Viktigast är berättelsen bakom effekten. Du har stött på en skrämmande varelse och om du är helt upphetsad av det från misslyckanden med 5 eller mer, är varelsen fortfarande skrämmande. Återstår under kraften efter att ha misslyckats med mer än 5, tvingar dig att fortsätta åldras eftersom det är en rimlig och cool effekt. Tänk på alla filmer där ett spöke åldrar någon till döden; det är vad som händer här.
Enkelt uttryckt är spöken skrämmande skrämmande
För dem som är så benägna, accepterar Jeremy Crawford också.
Horrifying Visage ages you every time you fail a save against it by 5 or more.
Du måste dock inte försöka spara igen
Språket anger tydligt (betonar min):
A frightened creature can repeat the saving throw
De behöver inte upprepa sparningskastet och kan istället bara vara rädda och riskera inte längre åldrande.
Men - akta dig för metagaming! Om din karaktär inte skulle veta att inte försöka skaka av sin rädsla, så borde de noga försöka.