Uttalandena i din fråga verkar motsäga dig själv. För att svara på din grundläggande fråga:
Could something like this actually happen? If not, why not?
Sure. Självklart var det kan hända. Något kan hända om en tillräckligt kraftfull guide öppnar för att få det att hända. Vi vet redan för ett faktum att bägaren kan luras på att göra något som det inte borde ha kunnat göra. Det finns ingen anledning att misstänka att det inte kunde luras på att en person gick till tre olika skolor och plockade dem alla.
Men då säger du:
If yes, this seems like a really easy way to have a rigged tournament.
Men det uttalandet stöds inte alls av beviset. Faktum är att din egen citat motsätter sig den påståendet, som vi också får veta:
“It would have needed an exceptionally strong Confundus Charm to bamboozle that goblet into forgetting that only three schools compete in the tournament. (emphasis mine)
Det tog en mycket kraftfull trollkarl, och jag antar mycket planering och hjälp, för att på något sätt förvirra bägaren till att låta en fjärde skola komma in. Med tanke på det är allt vi vet om bägaren, kan vi bara dra slutsatsen att det skulle ta en lika "extremt stark" charm att göra vad du föreslår. Det betyder att du måste hitta någon både 1) kunna och 2) motiverad att rigga turneringen, med vetskap om att det omedelbart är uppenbart för de återstående skolorna att de har blivit otrogen ut ur cupen.
I Harry var det inte Voldemort som bryr sig om turneringen - han ville bara se till att Harry rörde Triwizard Cup. För en faktisk skola och / eller student att försöka göra detta till vinna , skulle turneringen legitimt nästan säkert leda till att vissa undersökningar och åtgärder vidtas efteråt.