Att gå i RAW verkar inte vara en regel som anger att du behöver båda händerna fria.
Enligt PHB klättring regler:
While climbing or swimming, each foot of movement costs 1 extra foot (2 extra feet in difficult terrain), unless a creature has a climbing or swimming speed. At the GM’s option, climbing a slippery vertical surface or one with few handholds requires a successful Strength (Athletics) check. Similarly, gaining any distance in rough water might require a successful Strength (Athletics) check.
En DM kan dock bestämma att det är omöjligt eller åtminstone svårare att hålla en kämpande varelse.
Om jag var DM, skulle jag troligen påverka nackdelen med att klättra kontroller med endast en hand tillgänglig och kanske ge den gripna varelsen fördelen på kontroller för att undvika gripen medan griparen var upptagen med en klättring.
Tänk också på att grappling reglerna anger:
Moving a Grappled Creature: When you move, you can drag or carry the Grappled creature with you, but your speed is halved, unless the creature is two or more sizes smaller than you.
Om du har en standardrörhastighet på 30 fot, ingen stighastighet och är medelstor, kommer din rörelse att halveras till 15 fot medan du griper något Litet eller större. Då kostar varje fot av rörelse en extra fot (eller 2 i svår terräng) under klättring. Så, även om din DM reglerar att du kan klättra medan du griper, kommer du bara att kunna klättra 7,5 fot (eller 5 i svår terräng) medan du förstår allt annat än en liten varelse.