Den stackar inte
Det är väldigt viktigt att veta exakt vad reglerna säger här.
PHB, sid. 195
Moving a Grappled Creature. When you move, you can drag or carry the grappled creature with you, but your speed is halved, unless the creature is two or more sizes smaller than you.
Observera att det står "din hastighet" och inte "din återstående hastighet" - din hastighet är alltid konstant.
Så om du är en människa med en hastighet på 30 ft, din hastighet är halverad till 15 fot. Om du griper ett andra varelse halveras din hastighet igen till 15 meter - men det spelar ingen roll vid den tiden eftersom det redan halverades första gången till exakt samma värde.
En relaterad fråga som förklarar hur straffhastigheten på rörelsehastighet fungerar: Hur gör Grapplers Stå om benägen?