Som täckt av posten länkad av @Valorum har Bilbo varit avsiktligt svårt och försökt förvirra sina gäster.
Synd genom mening betyder det
I don't know half of you half as well as I should like
Bilbo önskar att han visste hälften av folket på festen bättre (speciellt dubbelt så mycket som han känner dem nu). Det här är en komplimang som säger att den här halvan av människor är värdigare för mer erkännande, men Bilbo har inte haft möjlighet eller försök att lära känna dem.
I like less than half of you half as well as you deserve
Han ogillar mer än hälften av människorna i rummet mer än de verkligen förtjänar att ogillar. (Speciellt de förtjänar att vara likadana dubbelt så mycket som de för närvarande är hos Bilbo). Det kan också vara ett komplimang och säga att han har varit för pessimistisk om hans syn på denna grupp människor och de förtjänar mer respekt från honom.
Varför han talar så här är det bara att förvirra sina ödmjuka gäster och att vara artig mot dem vid hans farväl. Han kanske inte har velat att de ska veta specifikt att han både var komplimang (och eventuellt förolämpade dem) men han ville sluta sin tid på en artig, informativ anteckning.
Vi får aldrig veta vilka grupper av människor som passar in i vilka delar och några gissningar skulle vara just det.