Med förståelsen att
- Bombadil var tydligt avbildad som den äldsta levande varelsen i Mellanöstern
Jorden (Han säger Hobbitsna detta i sitt möte med honom ... "Tom var här före floden och träden" (FoTR))
- Gandalf var en av Maiar, som var andar skapade innan Middle Earth tog den form som det var i när elven först vaknade ( Olórin han kallades före Gandalf, citerad i LOTR och The Silmarillion)
Det är lätt att hävda att dessa två var släktingar från waaaaay tillbaka.
Tolkien humaniserar Gandalf i sin roll som "gammal man", genom att han hungrar för att få friheten (efter hans långa arbete mot Sauron, även en gång i Maiar *) att sitta ner över ett rör och ha en lång diskussion eller påminnelse med någon mer som han, någon som kommer ihåg gamla dagar .
Det finns väldigt få varelser på Middle Earth som skulle kunna uppfylla den hungen: Bombadil var en sådan.
* Som @ corsiKa påpekade, hade Gandalf nyligen besegrat tre andra Maiar: (Durins banan aka Balrog (korrupta åldrar sedan av Morgoth), Sauron och Saruman (som hade blivit korrumperad av Lust efter Makt, eller som Gandalf satte det i LOTR, som ville "bli en makt")). Dessa tre var tillbaka under den stora musiken som beskrivs i The Silmarillion , ursprungligen andar av samma slag. Gandalf och Tom Bombadil kan mycket väl vara "rasens sista" i Gandalfs räkning, och ett av de få med vilka han kunde dela de gamla berättelserna.
** FWIW, hans Sindarin namn Iarwain Ben-adar (äldsta och faderlösa) är en annan punkt att han är den första väsen på Middle Earth som vi känner till.