Det finns ingen kanoninformation om vad han misstänkte specifikt. Vi kan bara gissa:
Han visste att Harry var upp till en viss skada .
Förutom att Harry alltid drabbade problem generellt, i dessa händelser, som Snape uttryckte det efter att Norris blev förstenad:
'Potter and his friends may have simply been in the wrong place at the wrong time,' he said, a slight sneer curling his mouth as though he doubted it, 'but we do have a set of suspicious circumstances here. Why were they in the upstairs corridor at all? Why weren't they at the Halloween feast?'
Kom ihåg att Dumbledore visste att Harry hade kappan och kunde hoppas att Harry visste någonting eller observerade någonting. Han hade också erfarenhet av att Harry hittade saker ut från år 1.
Dessutom kände han troligen att visste att Harry visste någonting, bara i kraft av att vara en 100+ gammal vis, erfaren gammal lärare som handlade med en allvarlig Harry Potter, 12 år gammal.
Kom ihåg att det här är samma man som tänkte ut Tom Riddle låg på Hagrid och kammaren när den var senast öppen. Harry var långt mindre av en fulländad ljungare.
För att ta itu med OP: s " måste " bekymring, läser jag det som att Dumbledore är oerhört orolig och bestämd att driva alla ledare och jaga alla lediga vägar och enligt min kula # 1 och 2, hade han definitivt tillräckligt med skäl att tro att Harry är en värdig ledare.
TL; DR: Han misstänkte Harry att veta mer än vad han (Dumbledore) visste om händelserna som skedde.