Som @Doc anger på detta svar - det finns en viktig skillnad mellan att lämna USA tillfälligt (t.ex. snabb resa till Kanada) och permanent - som att återvända till ditt hemland.
Om du lämnar USA för att återvända till din bostadsort, lämnar du permanent. I så fall skulle din VWP-period sluta när du lämnade landet, och historiskt är det då du skulle ha blivit in i din I-94W.
Förmodligen har du ett studentvisum för Kanada? För detta ändamål borde du Kanada vara din bostad, och skulle inte räknas som en del av de 90 dagarna.
Jag har faktiskt varit i Vancouver de senaste 6 månaderna och gjort resor på ett ESTA till USA i maj, augusti, början av oktober och slutet av oktober, utan problem, varje gång jag återvänder till Kanada, som trots att jag ' Jag är inte kanadensisk, för tillfället på en arbetsdagvisum, jag är en "bosatt" där.
Självklart är vi inte advokater, och om du vill ha ett definitivt svar bör du kontakta USCIS eller ringa din ambassad och dubbelkontroll, men jag och andra vänner som är baserade i Toronto och Montreal har haft liknande frågor och aldrig stöter på några problem på grund av att de är bosatta i Kanada.
Som @DJClayworth påpekar, så länge du lämnar tillbaka I94, lämnar du officiellt "USA", och det borde vara säkert. Du kan också kolla med den amerikanska gränskontrollören när du går in om några dagar och återkomma till oss för att bekräfta att det vi säger är riktigt. Jag tror personligen att du kommer att bli bra, dock.