Observera att ESTA inte är visum, det är bara ett tillstånd att resa till USA via flyg eller havet och begära inresa enligt viseringsavvisningsprogrammet (VWP)
Han kan inte ansöka om förlängning av status eftersom han gick in på VWP.
Han kunde försöka lämna USA, komma tillbaka och begära en annan post under VWP men han löper risken att bli nekad tillträde. Det finns ingen snabb och snabb regel i tid i VS-tid men VWP är "avsedd för korta tillfälliga besök". Om du använder denna taktik är det troligen lämpligt att gå till någon annanstans än de länder som har särskilda regler om återinträde (Kanada, Mexiko, vissa öar).
Han kunde lämna USA och ansöka om visum, men visum om och om igen, det finns ingen garanti för att han kommer att få det.
Sammantaget om du vill spendera mer tid tillsammans är ditt bästa alternativ förmodligen att ta en semester tillsammans någon annanstans än USA.