Ja, det skulle fungera bra. Faktum är att det förmodligen skulle vara det bästa sättet att tillåta det helt och hållet.
Jag har kört flera spel av Roll for Shoes, för vänner och även i RPG Chat här. Det är ett väldigt lös och roligt spel som inte har några problem för balans och har en tendens att låta dig få din tårta och äta den också. Det har också en tendens att ta hand om skenorna utan kontroll av någon individ, särskilt GM.
I ett sådant system finns det inte mycket anledning att faktiskt säga "nej, det kan du inte göra" till något som du tar upp! Du skär av alternativ och en spelare som har möjlighet till något bra, när spelet är driven genom att låta dem ha båda dessa saker ständigt. Säg "Ja, gå direkt!" å andra sidan skulle hålla sakerna rörliga och hålla andar höga och låta dem ha de roliga sakerna de vill spela med.