För att svara på den ursprungliga frågan skulle du arbeta olagligt. Period. Punkt. Passera inte "Go" och återvänd inte till USA i 5 år. Gå till Detroit från Windsor (gångavstånd) spela i en klubb, få ditt hotellrum och barräkningen täckt - > arbetar också olagligt.
Din arbetsgivare kommer också att uppmärksamma INS (och eventuellt hemlandsäkerhet), så det är bara en dålig idé för alla inblandade.
För att svara på den andra frågan kan en journalist, tränare, tekniker etc. arbeta i det andra landet, men om de är direkt anställda i sitt hemland anses det inte vara lokalt arbete. Så en reporter för Windsor Star kunde täcka klubbens prestanda, arrestera och utvisa tillbaka över bron eftersom de fortfarande arbetar för ett kanadensiskt företag. Det här händer över hela världen - de flesta länder tillåter denna typ av arbete på besökarvisum eftersom det inte påverkar den lokala arbetsmarknaden (men skulle allvarligt påverka internationell handel om du behövde en arbetsvisum för att gå till ett möte).