Det är upp till DM.
Reglerna är inte tydliga på om Kraken kan välja att kasta den gripna varelsen mindre än 60 fot.
Att riktningen väljs slumpmässigt, indikerar att Kraken inte har exakt kontroll över Fling -åtgärden. Observera också att det står: "Ett stort eller mindre objekt som hålls eller varelse Gripas av kraken kastas upp till 60 meter i slumpmässig riktning och slog benägen." Det säger inte "kraken kastar".
Jämför med Stone Giants valfria funktion från Storm King Thunder :
Fling. The giant tries to throw a Small or Medium creature within 10 feet of it. The target must succeed on a DC 17 Dexterity saving throw or be hurled up to 60 feet horizontally in a direction of the giant’s choice and land prone, taking 1d6 bludgeoning damage for every 10 feet it was thrown.
Den här funktionen säger specifikt att "jätten försöker kasta" och "i riktning mot jättens val", så det är förmodligen uppsåt att Stone Giant kan välja hur långt man ska flyta målet. Observera att Krakens Fling -funktion inte har denna typ av språk.