Först, lite nitpicking med din resväg. Dina flygningar kommer (förmodligen) vara:
1a Montreal > Asien stad (Peking, Guangzhou, Hong Kong)
1b asiatisk stad - Chiang Mai
2 Chiang Mai - Bangkok
3 Bangkok < > Krabi eller Phuket (att gå till Phi Phiöarna)
4 Bangkok > Singapore
5 Singapore < > Kuala Lumpur
6a Singapore > någonstans i Asien, Europa, Mellanöstern, USA
6b någonstans > Montreal
Nu om din fråga [som egentligen inte handlar om visum]. Om du bara köper (1) och (6) kan du, tekniskt, nekas inresa i Chiang Mai, som du inte skulle ha, ännu en biljett som lämnar Thailand. Men om du inte ser väldigt misstänksam ut, kommer du förmodligen att släppas in. Jag har varit 100+ gånger till Thailand, och har aldrig blivit ombedd att fortsätta med det här.
När du är i Chiang Mai är du bra att gå. Chiang Mai-Bangkok och Bangkok > & Phuket / Krabi är inrikesflyg. Bangkok-Singapore och Singapore < > KL är bra, eftersom du har (6), ett flyg som lämnar Singapore.
Om du vill vara säker på att du kan köpa i förväg (4), Bangkok > Singapore. Med det har du allt du behöver för att passera genom invandringskontroll.