Jag skulle vara benägen att tillåta försöket, men kräver att karaktären ska komma med en mycket bra rationale. Det finns föregångare för Sam och Frodo som gör just detta i Mordor, men Tolkiens orker är närmare D & D-goblins i storleksordningen.
Han kan förklara sig själv som en kort ork som bär en tung kappa, till exempel (för att dölja kroppsform), eller säga att han kommer att sitta kvar under mötet.
I slutändan handlar spelet om större än livskaraktärer som gör omöjliga saker. Jag skulle tillåta försöket (vid en högre DC, förmodligen) med ett seriöst och välplanerat tillvägagångssätt.