Du är begränsad av ett objekts smalaste dimension (er), inte det bredaste
Du kan sätta någonting i en hylsa som du kan passa genom munnen på väskan, så länge det inte är för stort att passa i väskan (64 kubikfot). En människa är i allmänhet minst 5 meter lång, men i diameter är de vanligtvis mycket mindre. Endast mycket tunga människor skulle vara rimligt mer än två meter breda och därför borde det inte ha något problem att passa genom munnen på en påsehål.
Du bör också komma ihåg att väskan är, en väska , den har ingen styv form. Därför kan du passa in objekt i väskan som är längre och längre än två fot, så länge de är tunna nog att du kan dra ut kanterna på väskan lite ut.
Om du någonsin har sett Mary Poppins har hennes väska ungefär samma mun som en påsehängare (generös med min approximation, men för jämförelsens skull tror jag att den är solid) och hon har inga problem att dra mycket långa föremål ur hennes väska. På samma sätt kan en (med rimlig storlek) stege, repspole, mänsklig eller till och med surfbräda rimligen passa in i en väska.
På alltför stora humanoider
Nästan helt orelaterad, kan du missförstå storleken på reglerna i 5e. Det är viktigt att komma ihåg att en medelstort varelse inte fullt ut upptar sitt 5'x5-utrymme på slagfältet. Snarare representerar rymden det område de har kontroll över och det utrymme de behöver för att kunna röra sig fritt. (Se PHB s.191, "Space".) D & D Människor är formade precis som riktiga människor.