nr.
Isolering av featets kännetecken:
If you hit the same creature with both of your cutting wheels in the same round, you tear open the wound and cause bleeding. [...] Wounds from multiple successful uses of this style cause cumulative bleeding [...].
Jag skulle argumentera för att effekten endast kan utlösas en gång per runda, oavsett antalet attacker, antal varv eller attacker av möjligheter.
Jag ser ingenting om på varandra följande attacker, men jag ser en båda här, vilket betyder att om en runda inte misslyckas med att träffa ett av dina skärhjul, utlöses inte effekten, oavsett hur många andra gånger träffar du med det andra skärhjulet.
Såvitt jag är bekymrad, klargör den andra delen av feat bara att effekten staplar med sig själv när den utlöses flera gånger på en varelse som inte har läkt sig under tiden. Jag ser ingen indikation på att det skulle låta effekten utlösa flera gånger i en enda runda.
På en pedantisk anknyter användningen av båda prestationen till en karaktär med två skärhjul, inte 3 eller mer. En karaktär med fler armar, eller att hantera mer skärhjul, skulle inte dra nytta av denna prestation; DM skulle behöva skapa en ekvivalent och bestämma om alla skärhjul eller bara 2 av dem skulle behöva slå för att utlösa effekten.