1) Ja, resan försöket räknas för Hammer the Gap om det träffar.
Från PFSRD på Combat Maneuvers ( betona min ):
When you attempt to perform a combat maneuver, make an attack roll and add your CMB in place of your normal attack bonus. Add any bonuses you currently have on attack rolls due to spells, feats, and other effects. These bonuses must be applicable to the weapon or attack used to perform the maneuver. The DC of this maneuver is your target’s Combat Maneuver Defense. Combat maneuvers are attack rolls, so you must roll for concealment and take any other penalties that would normally apply to an attack roll.
Bekämpningsmanövrar är attackrullar. Hammer the Gap ger en bonus för varje attack som träffar. Om resan försöket träffar, räknas det för Hammer the Gap.
2) Ja, möjligheten attackerar för Hammer the Gap om den träffar.
Från PFSRD på Hammer the Gap , ( betona min ):
When you take a full-attack action, each consecutive hit against the same opponent deals extra damage equal to the number of previous consecutive hits you have made against that opponent this turn. This damage is multiplied on a critical hit.
Hammer the Gap räknar alla träffar sedan starten av din tur. Anfallet av möjlighet hände på din tur. Därför räknas det för Hammer the Gap.