Den femte säsongen av "The Office" börjar med Pam på konstskolan i New York, Ryan återvänder till Dunder-Mifflin, Dwight och Angela har en affär bakom Andys rygg, och Michael möter den uppenbara kvinnan av sina drömmar i ny personalchef Järnek. Pam kommer så småningom tillbaka från konstskolan, förlovar sig med Jim och blir gravid, medan Holly och Michael har ett kort men intensivt förhållande innan hon flyttas ut ur staden. Angela slutar med både Andy och Dwight, och alla tre hamnar ensamma. Efter att ha blivit respektlös av en ny vice president, slutar Michael Dunder-Mifflin för att starta sitt eget företag men återvänder triumferande när han blir köpt ut och hans rival förvisas från Scranton.
Episode 1
Titel: "Viktminskning"
Original Airdate: September 25, 2008
Under loppet av åtta veckor under sommaren deltar Dunder-Mifflins anställda i en företagsomfattande viktminskningsutmaning, som inspirerar Kelly till anorexi och Dwight till nya nivåer av motståndighet. Under tiden åker Pam till konstskolan i New York, och separationen inspirerar Jim att föreslå henne vid ett vilostopp (hon säger ja). Michael och Holly fortsätter att flirta även när hon går på några datum med en yogainstruktör, och Dwight och Angela fortsätter sin olagliga affär medan Andy omedvetet planerar hans och Angelas bröllop enligt hennes omöjliga standarder. Ryan återvänder till Dunder-Mifflin som en temp och fyller i för Pam i receptionen, och Michael verkar vara den enda personen som är glad att se honom.
Episode 2
Titel: "Affärsetik"
Original Airdate: Oktober 9, 2008
Tack vare Ryans skandal på företag måste Holly genomföra ett affärsetikarseminarium för kontoret. Michael uppmuntrar alla att erkänna sina etiska överträdelser, vilket leder till att Meredith medger att hon regelbundet sover med en leverantör för att få rabatt på leveranser och gratis Outback Steakhouse-kuponger. Holly bestämmer att Meredith måste avslutas för denna överträdelse, och hon och Michael äter en spänd lunch som han försöker övertyga henne om annars. Så småningom svepte HR under företagsorder affären under mattan. Under tiden meddelar Jim och Pam sitt engagemang för sina medarbetare, som svarar med allmän likgiltighet.
Episode 3
Titel: “Baby shower”
Original Airdate: Oktober 16, 2008
Michael planerar en babyshower för Jan trots att han inte är far till hennes bebis. Hon dyker upp redan födda och klättrar längs sin nyfödda dotter Astrid. Den ganska patetiska duschen fortsätter ändå, med Michael som behandlar Holly menigt för att inte göra Jan upprörd. Michael känner ingen koppling till Astrid när hon håller henne, men när Jan säger till honom att inte träffa Holly går han tillbaka till kontoret och håller Holly istället; de har definitivt en koppling, och hon går med på att gå ut med honom. Jim och Pam tillbringar dagen med problem med att ansluta till varandra via telefon.
Episode 4
Titel: “Brottshjälp”
Original Airdate: Oktober 23, 2008
Michael och Holly lämnar kontorsdörren olåst efter ett försök efter stängningen och Dunder-Mifflin rånas. För att kompensera förlusterna arrangerar Michael en välgörenhetsauktion med några allvarligt lama föremål, inklusive ett par Bruce Springsteen-biljetter som inte existerar. Dwight freakar ut om Angela och Andy som ställer in ett datum för deras bröllop och följer Phyllis råd att ge Angela ett ultimatum, men Angela svarar inte. Jim blir paranoid om vad Pam kan göra i New York utan honom men stannar för att köra ut för att kolla på henne.
Episode 5
Titel: “Medarbetaröverföring”
Original Airdate: Oktober 30, 2008
Efter att företaget upptäckt att Holly och Michael träffar, överför de Holly tillbaka till New Hampshire. På enheten från Scranton bestämmer hon sig för att ett långdistansförhållande med Michael inte skulle fungera, och även om han vädjar till henne att ompröva, går de upp. För att röra med Andy bestämmer Dwight sig för att bli en stor Cornell-anhängare, fylla på skolans memorabilia och till och med skicka in en ansökan. Jim och Pam äter lunch i New York med Jims bröder, som spelar ett bisarrt "prank" som innebär att Pam strävar efter att bli konstnär, men hon förtjänar sig genom att spela tillsammans med denna ganska grymma bråk.
Episode 6
Titel: "Kundundersökning"
Original Airdate: November 6, 2008
De årliga kundtjänstundersökningarna kommer in och Jim och Dwight har båda negativa rapporter. Det visar sig att Kelly doktrerade resultaten för att komma tillbaka till dem för att inte komma till hennes finalfest. Michael får reda på det, men istället för att tillrättavisa Kelly berömmer han henne med svårigheten att övertyga medarbetare att delta i sociala möten. Andy och Angela är överens om att hålla sitt bröllop på Schrute Farms, vilket ger Dwight ytterligare en chans att försöka upphäva Angela. Pam och Jim tillbringar hela dagen i telefon tillsammans tack vare små headset, så Jim hör när en av Pams konstskolevänner försöker övertyga henne att stanna i New York.
Episode 7
Titel: "Affärsresa"
Original Airdate: November 13, 2008
Michael, Andy och Oscar tar en affärsresa till Winnipeg för att träffa en kund. Michael ansluter sig till en concierge för att glömma sin hjärtskärning över Holly, medan Andy försöker spela wingman för Oscar och slutar dricka en arg Angela, som återställer deras förhållande till första basen. Pam misslyckas med en av sina konstskoleklasser, men i stället för att spendera ytterligare tre månader i New York för att kompensera det, kommer hon hem till Scranton för att vara med Jim. Kelly och Ryan ansluter, men han verkar mindre än glad över återkomsten av deras förhållande när det blir klart att Darryl på inget sätt är avundsjuk.
Episode 8
Titel: “Ram Toby”
Original Airdate: November 20, 2008
Toby återvänder till kontoret från sin tid i Costa Rica, och Michael är extremt missnöjd med det. Han och Dwight konspirerar för att få Toby sparken, försöker få honom att sexuellt trakassera Pam eller attackera Michael och så småningom framgångsrikt inrama honom för marijuanainnehav med en påse sallad. Ryan dumpar Kelly på ett extremt nedlåtande sätt, vilket hon tar på sitt vanliga glömska sätt. Jim berättar för Pam att han köpte sina föräldrars gamla hus åt dem, och hon verkar först tvivelaktig men säger till slut att hon älskar det.
Episode 9
Titel: “Överskottet”
Original Airdate: December 4, 2008
Oscar upptäcker ett budgetöverskott som måste spenderas i slutet av dagen och Dunder-Mifflins anställda delar upp i två fraktioner om hur det ska användas: En grupp vill köpa en ny kopiator, medan den andra vill ha nya stolar. Detta ställer Jim och Pam mot varandra när Jim stöder kopiatorn. Så småningom upptäcker Michael att han kan få en bonus om han returnerar överskottet, men personalen åsidosätter honom till förmån för stolarna. Ute på Schrute Farms förnedrar Dwight Andy medan han går över Andy och Angelas bröllopsplaner och lurar sedan Angela till en eventuellt bindande bröllopsceremoni. Hennes svar är att berätta för Dwight och sedan plantera en enorm, helt icke-erotisk kyss på Andy.
Episode 10
Titel: “Marockansk jul”
Original Airdate: December 11, 2008
Phyllis planerar en julfest med marockansk tema och använder chansen att mobba Angela för att bli hennes slav och hotar att avslöja Angelas affär med Dwight om Angela inte gör allt Phyllis säger. Så småningom vägrar Angela och Phyllis berättar för hela kontoret - förutom Andy, som är i ett annat rum och förblir omedveten. På festen blir Meredith full och tänder håret, vilket leder till att Michael arrangerar ett katastrofalt ingripande för henne och sedan drar henne till rehabilitering, som båda visar sig misslyckas.
Episode 11
Titel: "Duell"
Original Airdate: Januari 15, 2009
Michael berättar slutligen Andy om Angelas affär med Dwight, och Andy och Dwight är överens om att slåss en duell för att avgöra vem som vinner Angelas kärlek. Deras ganska patetiska ansikte, med Dwight som svänger svåra vapen och Andy fäster Dwight med sin bil, resulterar inte i en vinnare, men var och en hamnar så besviken i Angela att varken vill ha henne efter att duellen är över. Under tiden går Michael till företaget, där David Wallace vill ha en förklaring till varför Scranton-filialen gör det så bra, men naturligtvis har Michael ingen aning.
Episode 12
Titel: “Prince Family Paper”
Original Airdate: Januari 22, 2009
David Wallace skickar Michael för att spionera på ett familjeägt rivaliserande pappersföretag, och Michael och Dwight lyckas få poäng med allvarlig insiderinformation genom att posera som en potentiell kund respektive en potentiell nyanställd. Michael är motstridig om att rapportera informationen och skruva på den vänliga familjen som äger företaget, men Dwight övertygar honom om att vara hänsynslös. Medan Michael och Dwight är borta håller resten av kontoret en detaljerad debatt för att avgöra om skådespelerskan Hilary Swank är het.
Episode 13
Titel: “Stresslindring”
Original Airdate: Februari 1, 2009
Dwights iscensatta eld (för att visa kontorets brist på beredskap) får Stanley att få en hjärtinfarkt, så för att minska kontorsstress beslutar Michael att hålla en stek (av sig själv). Alla gör sitt bästa för att förolämpa Michael, och så småningom tar han det till hjärtat. Men han studsar tillbaka på sitt vanliga, omedvetna sätt och "rostar" sina medarbetare patetiskt. Jim och Pam hanterar den överhängande skilsmässan mellan Pams föräldrar, och Andy förvirrar deras tysta samtal om det för en noggrann analys av en film-in-the-show med Jack Black, Cloris Leachman och Jessica Alba i en lama bit av gjutning.
Episode 14
Titel: “Föreläsningskrets”
Original Airdate: Februari 5, 2009
Michael ombeds att turnera de andra Dunder-Mifflin-filialerna för att prata om sina strategier för försäljningssucces och tar med sig Pam som sin assistent. I Utica är Michaels föreläsning som förväntat en katastrof, men Pam möter en nygift och gravid Karen, och de två tycks lägga det förflutna bakom sig. Detta inspirerar Michael att föreslå en omväg så att han kan uppnå stängning med Holly. Tillbaka i Scranton har de nya ordförandena för Party Planning Committee Jim och Dwight glömt Kellys födelsedag, så de arbetar för att kompensera det genom att planera en grundligt patetisk fest. Och den nyligen ensamstående Andy försöker obekvämt att förse en otillfredsställande klient.
Episode 15
Titel: “Lecture Circuit Part 2”
Original Airdate: Februari 12, 2009
Michael och Pam tar sin föreläsning till Nashua för att möta Holly, men hon visar sig vara borta på reträtt. Istället möter Michael Hollys nya pojkvän och smälter ner under sin föreläsning. Senare hittar han ett brev på Hollys dator som hon skrev till honom men aldrig skickat och har fått Pam läsa det. Pam säger till Michael att Holly fortfarande har känslor för honom. Tillbaka i Scranton fortsätter Jim och Dwight att planera Kellys patetiska födelsedagsfest och så småningom hitta ett sätt att göra henne lycklig. Och Angela stör alla med sin överdrivna uppmärksamhet och tillgivenhet för sin nya katt.
Episode 16
Titel: “Blood Drive”
Original Airdate: Mars 5, 2009
Alla hjärtans dag gör Michael deprimerad över sitt uppehåll med Holly, så han ordnar en mixer för alla singlar på kontoret och bjuder in människor från närliggande företag. Michael hoppas få kontakt med en kvinna som han delade ett ögonblick med medan han donerade blod, men hon dyker aldrig upp. Icke-singlar Jim och Pam delar en parlunch med Phyllis och hennes man Bob, vilket går mycket bra tills Phyllis och Bob smyger sig för att ha sex i badrummet, vilket gör Jim och Pam extremt obekväma.
Episode 17
Titel: “Golden Ticket”
Original Airdate: Mars 12, 2009
Michael kommer på idén att infoga fem Willy Wonka-esque "gyllene biljetter" i slumpmässiga pappersförsändelser, vilket ger kunderna 10 procent rabatt. Men när en stor kund får alla fem, går planen tillbaka och Michael försöker få Dwight att ta hösten. Dwight går för det, men han får kredit när saker och ting vänder tillbaka. Michael kan inte acceptera det, och så småningom kommer ingen att se bra ut. Under tiden ger Andy, Jim och Pam motstridiga råd om hur man kan närma sig kvinnan som han träffade på singelmixern, och äntligen ignorerar han dem och frågar henne direkt.
Episode 18
Titel: "Ny chef"
Original Airdate: Mars 19, 2009
Ny regional vice president Charles Minor (Idris Elba, "The Wire") kommer till Scranton och skakar omedelbart upp saker genom att inte tolerera något av Michaels tomfoolery. När han ser Michael för vad han verkligen är, en fruktansvärd chef, avbryter Charles Michaels 15-årsjubileum, delar upp partiplaneringskommittén och genomför en förnuftig kontorspolitik. Jim, klädd i en smoking för att röra med Dwight, hamnar också dumt framför Charles. Michael, trött på att ha undergrävts, åker till New York för att klaga till David Wallace, men även efter att ha placerats bestämmer han sig för att sluta.
Episode 19
Titel: "Två veckor"
Original Airdate: Mars 26, 2009
Efter att ha sagt upp sina två veckor går Michael iväg tills han inser att han inte har någon plan efter att han lämnar Dunder-Mifflin. Han bestämmer sig impulsivt för att starta sitt eget pappersföretag och går runt på kontoret och försöker rekrytera människor till detta nya satsning, men ingen tar upp honom på erbjudandet. När Charles får reda på vad Michael gör beställer han Michael direkt från kontoret. Efter att ha spenderat hela dagen på att lära sig använda den nya kopiatoren och sedan känt sig uppskattad, slutar Pam också impulsivt för att gå med i Michael i sin dåligt rekommenderade nya verksamhet.
Episode 20
Titel: "Drömlag"
Original Airdate: 9 april 2009
Michael och Pam kämpar för att starta Michael Scott Paper Company, eftersom Michael först är överväldigad, och Pam tvivlar senare. De rekryterar Ryan men misslyckas med att hämta Michaels före detta telemarketingmedarbetare Vikram eller säkra sädspengar från Michaels mormors investeringsklubb. Saker vänder lite när Michael säkrar kontorslokaler i ett litet tvättstuga i samma byggnad som Dunder-Mifflin. På Dunder-Mifflin försöker alla kyssa upp till Charles genom att låtsas att de älskar sin favoritsport, fotboll, som slutar slå tillbaka för Jim.
Episode 21
Titel: “The Michael Scott Paper Company”
Original Airdate: 9 april 2009
Michael, Pam och Ryan har en stressig första dag på sitt nya kontor, där de kämpar med varandra, arrangerar en patetisk pannkakamiddag som deras lanseringsfest och nästan beslutar att ge upp hela strävan. Vid slutet av dagen, men de gör en försäljning, och saker verkar inte så illa. Vid Dunder-Mifflin fortsätter Jim att ha problem med att få kontakt med Charles, som ber Jim att förbereda en rapport som han inte känner till. Dwight och Andy testar sin nyvunna vänskap när de tävlar om den nya receptionisten.
Episode 22
Titel: “Tung konkurrens”
Original Airdate: 16 april 2009
Dwight överlämnar i hemlighet insiderinformation om Dunder-Mifflin till Michael Scott Paper Company, men efter att ha fått beröm för sitt försäljningsarbete från Charles bestämmer han sig för att sätta stopp för det. Han och Michael befinner sig sedan i en brutal konkurrens för att stjäla eller behålla nyckelkonton. Även Dwights olika sabotage kan inte hindra Michael från att göra ett möte med en av Dwights största kunder. På Dunder-Mifflin börjar Jim röra med Andy efter att Andy antyder att Jim kan vara olycklig i sitt förhållande till Pam.
Episode 23
Titel: "Pank"
Original Airdate: 23 april 2009
Dunder-Mifflin fortsätter att förlora kunder till Michael Scott Paper Company eftersom Michael erbjuder drastiskt reducerade priser. Men när Michael får reda på att hans rabatterade räntor kommer att lämna sitt företag i konkurs på bara några veckor, hoppar han på chansen för ett utköp från Dunder-Mifflin, och han, Pam och Ryan återvänder alla till företaget, där Pam nu arbetar som säljare. Charles ser dum ut framför David Wallace för att förlita sig på Dwight över Jim och lämnar Scranton förödmjukad, med Michael tillbaka ansvarig.
Episode 24
Titel: "Vanlig fredag"
Original Airdate: 30 april 2009
Med Michael, Ryan och Pam tillbaka på Dunder-Mifflin finns det lite spänning när Michael tilldelar Ryan och Pam alla klienter de stal medan de var hos Michael Scott Paper Company. De andra säljare (rädda Jim, som håller sig utanför det genom att umgås med Creed) håller nästan på en kupp, och Michael slutar med att ge dem sina kunder tillbaka. Det lämnar bara tillräckligt många kunder för en säljare till, så Ryan nedgraderas till sitt gamla vikarjobb. Samtidigt går ett antal anställda för långt med den avslappnade fredagen och Toby bestämmer sig för att stänga av den.
Episode 25
Titel: "Disco Café"
Original Airdate: Kan 7, 2009
Michael ställer upp en stereo och en espressomaskin på det lediga Michael Scott Paper Company-kontoret och försöker locka personalen att gå med honom för kaffe och dans. Först har han svårt att övertyga människor, och Phyllis gör ont på henne när hon är den enda som går med honom. Men så får Kelly och den nya receptionisten Erin igång saker, och snart dansar hela kontoret hela dagen. Pam och Jim planerar att smyga iväg för ett snabbbröllop, men medan de dansar inser de att de verkligen vill ha en stor fest för sina bröllop.
Episode 26
Titel: “Företagets picknick”
Original Airdate: Kan 14, 2009
Vid den årliga picknicken för Dunder-Mifflin-företaget stöter Michael på Holly och hennes nya pojkvän. Michael och Holly slår sig samman för en hemsk Slumdog Millionaire-parodiskiss om Dunder-Mifflins historia, under vilken de av misstag avslöjar stängningen av Buffalo-filialen. De återupplivar inte sin romantik, men de delar några meningsfulla ögonblick, vilket gör Michael lycklig. Jim och Pam fastnar i volleybollsturneringen, som visar Jims förnyade rivalitet med Charles Minor. En mindre skada skickar Pam till sjukhuset, där hon upptäcker att hon är gravid.